Keskiajalla, Kökarin kukoistus tuli. Kökar olivat sitten tärkeä pysähdyspaikka matkalla Revaliin (Tallinna). Purjehtivat merimiehet mieluummin purjehtivat lähellä rannikkoa.

​

12. ja 13. vuosisadan rahtilaivat eivät olleet niin merikelpoisia, että he halusivat mennä liian pitkälle. Vaikea sää voi aiheuttaa ongelmia. Merirosvojen riski tarkoitti myös, että ihmiset halusivat pysyä lähellä maata. Lisäksi aluksilla ei ollut tilaa miehistön tilalle. Oli suositeltavaa kokata ja nukkua rannalla.

​

Siellä on säilynyt purjehduskuva 1200-luvulta. Sitä kutsutaan yleensä "kuningas Valdemarin purjehdusreitiksi", koska se on yhteydessä Tanskan kuninkaan Valdemar Sejriin. Purjehdus alkaa Blekingen Utlänganista, seuraa tiiviisti Ruotsin rannikkoa pitkin Tukholman saaristossa sijaitsevaan Arholmaan, kulkee Ahvenanmaan kautta Suomeen ja lopuksi Viroon Revaliin (nykyinen Tallinna).

 

Reitti toimi kauppareitinä tanskalaisille ja ruotsalaisille kauppiaille. 1400- ja 1400-luvuilla, kun Hansaliitto otti kaupan haltuunsa ja purjehti suuremman hammasrattaiden kanssa, he valitsivat usein suoran tien Itämeren yli Lyypekistä Visbyn kautta Tallinnaan tai Riiaan. Valdemarsledenilla oli kuitenkin edelleen merkitystä Smålandin ja Saksan rannikkokaupunkien välisessä kaupassa ja paikallisessa kaupassa

​